Le prime testimonianze di insediamenti umani nella piana di Dobbiaco risalgono alla tarda età del ferro e i primi abitanti della zona furono probabilmente gli illiri.  Dal V secolo a.C. penetrarono a occidente del territorio alpino alcune tribù celtiche che costituirono il regno del Norico. Nell'anno XV a.C. il Norico dovette sottomettersi ai Romani e nel XVIII i monaci del Convento di San Candido fondarono piccoli villaggi autonomi.  Il nome Dobbiaco compare per la prima volta nell' 827 come "vicus" (Villaggio) Duplago.
 
Nel periodo dal 1792 al 1815, la Val Pusteria fu coinvolta nelle guerre napoleoniche e Dobbiaco passò per un breve periodo sotto il dominio dell'Italia.  Nella seconda metà del 1800 a Dobbiaco iniziò il movimento turistico.   Con l'apertura della linea ferroviaria Vienna-Val Pusteria ("Südbahnlinie") nel 1871 e la costruzione di un albergo della medesima "Südbahngesellschaft" (oggi centro culturale e congressi Grand Hotel), la fama di Dobbiaco come luogo di cura e soggiorno aumentò considerevolmente. 
 
Con l'inizio della Prima Guerra Mondiale, dal 1914 al 1918, finirono i tempi d'oro per Dobbiaco. Gli uomini furono chiamati al fronte.  Molti paesi furono distrutti e iniziarono anni di mera miseria.  Le Dolomiti divennero un enorme teatro di guerra. Ancora oggi si possono visitare le trincee sul Monte Piana, sulla Forcella del Monte Paterno e sulla Croda Rossa Nel 1919 fu promulgato il trattato di Saint Germain, in seguito al quale il Tirolo del Sud e il Tirolo del Nord furono smembrati e la Val Pusteria sino a San Candido, insieme al Sudtirolo, passò sotto il dominio italiano.
Negli anni che seguirono, il regime fascista italiano, ed in particolare Ettore Tolomei, cercarono di "italianizzare" la regione.  La lingua tedesca fu proibita.  Negli anni dal 1939 al 1945 la popolazione Sudtirolese fu posta davanti ad una scelta, cioè alla "opzione": restare in Italia ed italianizzarsi completamente oppure emigrare in Austria o in Germania. Molti scelsero di emigrare.
Arrivò la Seconda Guerra Mondiale. Questa volta il fronte non arrivò sino in Alto Adige ma la situazione già tesa fra Italiani e Sudtirolesi si surriscaldò ulteriormente.  Sul piano politico si cercarono soluzioni anche con l'intervento del governo austriaco, senza risultati apprezzabili.
Grazie alla tenacia della popolazione Sudtirolese, furono mantenute vive la lingua e le tradizioni tirolesi e nel 1948 venne sottoscritto lo Statuto di Autonomia tra la Regione Trentino-Alto Adige e il governo italiano. Negli anni successivi, lo Statuto di Autonomia fu ulteriormente migliorato, ma le basi dell'autonomia erano già state poste. Questa forma di autonomia garantisce la pacifica convivenza dei due gruppi linguistici ed è un esempio importante e unico in tutto il mondo.

La saga di "Casa Englös"

Quando il conte di Gorizia, Alberto II, morì nell'anno 1304 nella sua residenza di Lienz, Castel Bruck, i suoi figli decisero di chiudere la loro sorella Emerenziana in un monastero della lontana Italia. Come suo accompagnatore scelsero il pio e prode cavaliere Baldassare di Monguelfo. Durante l'interminabile viaggio, costui notò la silenziosa desolazione della sua compagna. La sofferenza della bella contessa andò al cuore del nobile cavaliere e la signora divenne poco tempo dopo la sua sposa. Di ritorno, i due novelli sposi, si ripararono a Dobbiaco,  perchè i goriziani indignati contro il cavaliere di Monguelfo minacciavano di distruggere l'intero paese per vendetta.  Allora il prevosto di San Candido si intromise in veste di paciere e in luogo della temuta guerra si potè tenere un sontuoso banchetto di nozze.  Allorché Baldassarre di Monguelfo apprese la felice notizia, si dice abbia esclamato: "Engel, oes is die G'far vorbei!" ("Angelo mio, per noi il pericolo è passato!"). La giovane sposa, riconoscente a Dio, fece erigere a Monguelfo la Chiesa di "Maria am Rain". Infatti sino all'anno 1832, in cui la chiesa fu restaurata, si potevano vedere sul soffitto della navata gli stemmi dei casati di Gorizia e di Monguelfo. La casa contadina di Dobbiaco dove avevano trovato rifugio Baldassarre ed Emerenziana venne elevata a residenza nobiliare. Da allora in poi i proprietari della casa ebbero uno stemma su cui campeggia un angelo.  I baroni di Winkelhofen dopo l'estinzione della casata degli Arnold nell'anno 1563 ereditarono la residenza "Englös".

Il leggendario Castello degli Herbst