Die Besiedelung begann in der Hallstattzeit, die ersten Bewohner dürften Illyrer gewesen sein. Spätere Angaben bekunden die Einverleibung des Tales in das Königreich Norikum, das seinerseits im Jahre 15 v. C. in das römische Reich eingegliedert wurde. Anfang des 7. Jhdt. wurde das Pustertal bajuwarisiert, im 8. Jhdt. wurden vom Benediktinerkloster Innichen aus weitere Ortschaften mit selbständigen Pfarreien gegründet. Toblach wurde erstmals urkundlich im Jahre 827 unter dem Namen „Duplago“ erwähnt.
 
In den napoleonischen Kriegen von 1792 bis 1815 fiel Toblach für kurze Zeit unter die Herrschaft des Königreiches Italien, 1814 kam Tirol wieder unter die Herrschaft Österreichs. In der 2. Hälfte des vorigen Jahrhunderts begann sich Toblach als Fremdenverkehrsort zu etablieren. Die Fertigstellung der Südbahnlinie im Jahre 1871 und der Bau des Südbahnhotels sowie der Ruf Toblachs als Luftkurort hat dem Ort einen enormen Aufschwung im Tourismus beschert.
 
Der 1. Weltkrieg beendete die Glanzzeit Toblachs. Die einheimischen Männer wurden an die Front beordert. Viele Dörfer wurden zerstört und Leid brach über die Bevölkerung im Tal herein. Es wurde ein erbitterter Kampf in den Dolomiten geführt (Kriegsschauplätze wie am Monte Piano und der Roten Wand sind noch heute zu sehen). In den Friedensverhandlungen von St. Germain wurde 1919 Südtirol von Ost- und Nordtirol getrennt und ging an Italien über.

In den Jahren danach versuchte die italienische Regierung, allen voran Ettore Tolomei, das Land zu „italianisieren“. Die deutsche Sprache wurde verboten. In den Jahren von 1939 bis 1945 kam es zur „Option“, die Südtiroler Bevölkerung konnte sich entscheiden, nach Deutschland auszuwandern oder als Italiener im Land zu bleiben. Viele Einheimische verließen das Land.

Im 2. Weltkrieg zählte Südtirol nicht zu den Kriegsschauplätzen. Die Lage zwischen den Südtirolern und den Italienern spitzte sich weiter zu. Mehrmals wurden wieder Verhandlungen zur Verbesserung des Südtirolproblems, auch gemeinsam mit Österreich, aufgerollt.

Durch den unermüdlichen Kampf und Einsatz der Südtiroler Bevölkerung, die eigenen Traditionen und die deutsche Sprache zu erhalten, konnte im Jahre 1948 das Autonomiestatut zwischen der Region Trentino-Südtirol und der italienischen Regierung unterschrieben werden. In den darauf folgenden Jahren musste dieses zwar noch weiter verbessert werden, doch der Grundstein für eine autonome Provinz war gelegt. Diese Form der Autonomie garantiert heutzutage ein friedliches Zusammenleben der zwei Sprachgruppen und ist einzigartig auf der ganzen Welt.

Wie das Haus Englös in Toblach entstand

Als der Görzer Graf Albert II. im Jahre 1304 auf seiner Residenz Schloss Bruck bei Lienz verstarb, beschlossen seine Söhne, ihre Schwester Emerentiana in ein Kloster im fernen Italien zu schicken. Als ihr Begleiter wurde der fromme und biedere Ritter Balthasar von Welsberg auserkoren. Auf dem langen Weg gewahrte er den stillen Gram seiner Gefährtin, die Angst der schönen Gräfin vor den düsteren Klostermauern ging dem edlen Ritter zu Herzen; aus der fürs Kloster bestimmten Emerentiana wurde die Gattin des sie begleitenden Ritters. Auf ihrer Heimreise suchten die Neuvermählten Unterkunft in einem Bauernhaus in Toblach. Die Görzer waren über den Welsberger Ritter so empört, dass sie zur Fehde gegen die Welsberger drohten. Da griff der Propst von Innichen vermittelnd ein, und anstatt des Krieges wurde feierlich Hochzeit gehalten. Als der Ritter Balthasar die glückliche Wendung seiner kritischen Lage erfuhr, soll er den freudigen Ausspruch getan haben: „Engel, ös ist die G’fahr vorbei!“ Die junge Gemahlin ließ zum Dank für ihre Rettung die Kirche „Maria am Rain“ in Welsberg erbauen, an deren Schiffgewölbe bis zur Restaurierung im Jahre 1832 das görzische und welbsbergische Wappen zu sehen waren. Das Bauernhaus aber, in dem Balthasar und Emerentiana in Toblach Unterkunft gefunden hatten, wurde zu einem Edelsitz erhoben und von den Grafen mit Adelsfreiheiten ausgestattet. Die Besitzer führten fortan in ihrem Wappenschild einen Engel. Die Freiherren von Winkelhofen, die nach dem Aussterben der Arnold im Jahre 1563 Englös erbten, führten deshalb fortan das Adelsprädikat von "Englös".

Die sagenumwobene Herbstenburg zu Toblach